De acuerdo con la regla de Hückel Erich 1931, una molécula sólo puede ser aromático si tiene un cierto número de electrones pi que se deslocaliza por un anillo plano. Sin embargo, los investigadores han estado empujando esta regla al límite para la síntesis de sistemas estéricamente impedido que tuercen anillos aromáticos de planitud.
Tras haber descubierto cómo sintetizar fácilmente aromáticos no planas, Kenichiro Itami y su equipo de la Universidad de Nagoya estaban explorando moléculas helicoidales mediante la fusión de varios anillos aromáticos a un núcleo de naftaleno central. Cuando uno de sus reacciones no salen según lo planeado, se dieron cuenta que habían hecho una nueva molécula en forma de hélice que interconvertir en un estereoisómero en forma de silla torcida cuando se calienta. Con un ángulo de torsión casi 36 °, esto isómeros anillos de benceno centrales tienen un ángulo de torsión 6 ° más que el récord anterior.
Mediante el estudio de los sistemas aromáticos distorsionadas el equipo espera desarrollar en última instancia, los nuevos materiales funcionales.
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